В 1575 году Ивану был предложен пост управляющего Дерманского Свято - Троицкого монастыря. Федоров согласился на эту должность, полагая, что книгопечатание стоит оставить в прошлом. Однако уже через два года первопечатник был занят постройкой новой типографии по просьбе (и на финансы) князя Константина Острожского.

Острожская типография выпустила ряд образовательных книг: «Азбука», «Букварь» (дополненное и переработанное издание «Азбуки») и «Греческо-русскую церковнославянскую книгу для чтения». В 1581 году вышло издание Острожской Библии, ставшее третьей знаковой книгой в биографии Федорова (две предыдущие – «Апостол» и «Псалтырь»).

После издания Острожской Библии Федоров передал бразды управления типографией старшему сыну, а сам стал разъезжать по командировкам по Европе – делился опытом с зарубежными коллегами, узнавал о новых открытиях и разработках, представлял свои проекты высокопоставленным персонам (в числе которых – король Германии Рудольф Второй). Ознакомиться с примерами работ Федорова можно в Интернете – фото сохранившихся изданий выложены в свободном доступе