Змей24 Переменные типа shortint хранят данные в дополнительном коде. Разрядность - 8 бит, диапазон представления данных -128₁₀ - 127₁₀, самый левый бит - знаковый.
Переменные типа byte хранят данные в прямом коде. Разрядность 8 бит, диапазон представления данных 0 - 255₁₀, знаковый бит отсутствует.

Число 29₁₀ = 00011101₂ и в таком виде оно помещается в shortint.
Число -49₂ = -00110001₂ и оно помещается в shortint в дополнительном коде как 11001111₂
Операция or в языке Pascal осуществляется поразрядно.
    00011101
∨ 11001111
---------------
    11011111
Эта последовательность бит, если её рассматривать как shortint, соответствует числу -33 в дополнительном коде.
Но если её переписать в восьмибитное поле, рассматриваемое как беззнаковое целое (т.е. тип byte), ее значение будет равно 223₁₀