Ответ:

import random

while True:

   NumberToGuess = random.randint(0, 100)

   print('Привет, я загадал число между 1 и 100. Сможешь угадать?')

   a = input("Выбери уровень сложности(easy,medium,hard):")

   if a == "easy":

       for i in range(5):

           userGuess = int(input("Введи число:"))

           if userGuess > NumberToGuess:

               print("Число должно быть меньше!")

           elif userGuess < NumberToGuess:

               print("Число должно быть больше!")

           else:

               print("Вы угадали, это число = " + str(NumberToGuess))

               continue

   elif a == "medium":

       for i in range(4):

           userGuess = int(input("Введи число:"))

           if userGuess > NumberToGuess:

               print("Число должно быть меньше!")

           elif userGuess < NumberToGuess:

               print("Число должно быть больше!")

           else:

               print("Вы угадали, это число = " + str(NumberToGuess))

               continue

   elif a == "hard":

       for i in range(3):

           userGuess = int(input("Введи число:"))

           if userGuess > NumberToGuess:

               print("Число должно быть меньше!")

           elif userGuess < NumberToGuess:

               print("Число должно быть больше!")

           else:

               print("Вы угадали, это число = " + str(NumberToGuess))

               continue

   else:

       print("Error")

   print("Хотите сыграть еще раз?")

   answer = input("Введите да или нет: ")

   if answer == "да":

       continue

   elif answer == "нет":

       print("Спасибо за игру")

       break

   else:

       print("Error")

Объяснение:

Необходимо просто завернуть весь ваш код в оболочку из while-a