Ответ:

Порядок проведения реакции: 312.

Объяснение:

Определить порядок проведения реакций синтеза 4-нитро-2-хлортолуола из бензола.

1) Из бензола получим толуол (метилбензол) по реакции Фриделя-Крафтса (алкилирование в присутствии кислот Льюиса - катализаторов кислотного характера AlCl₃, FeBr₃ и др.).

(Метилирование - замещение водорода в бензольном кольце радикалом метил).

C₆H₆ + CH₃Br → C₆H₅CH₃ + HBr  (в присут. бромида железа (III) FeBr₃)

2) Нитрование толуола в присутствии концентрированной серной кислоты при 30⁰С.

Метильная группа является ориентантом I рода, в результате реакции образуются орто- и пара-нитротолуол (2-нитротолуол и 4- нитротолуол).

C₆H₅CH₃ + 2HONO₂ → 2C₆H₄(NO₂)CH₃ + 2H₂O (в прис. H₂SO₄ конц.)

3) Хлорирование 4-нитротолуола в присутствии хлорида алюминия.

В бензольном кольце уже имеются 2 заместителя:

ориентант I рода: метильная группа (-CH₃)

и ориентант II рода: нитрогруппа (-NO₂) (ориентирует следующие заместители в мета-положение)

В результате реакции происходит согласованная ориентация следующего заместителя (хлора) в орто-положение относительно метильной группы - то есть в положение 2.

Образуется 4-нитро-2-хлортолуол.

C₆H₄(NO₂)CH₃ + Cl₂ → C₆H₃(NO₂)(Cl)CH₃ + HCl

-----------

Другие случаи.

1) Если первой провести реакцию нитрования бензола, то следующие заместители присоединятся в мета-положение, так как нитрогруппа - ориентант II рода. При последующем алкилировании нитробензола мы получим 3- нитротолуол, а нужно 4-нитротолуол).

2) Если провести сначала реакцию хлорирования толуола, а затем нитрование 2-хлортолуола, то при нитровании происходит несогласованная ориентация заместителя - нитрогруппа присоединится в положение 5.

3) Если первой провести реакцию хлорирования бензола.

При последующем метилировании хлорбензола получим 4-хлортолуол и 2-хлортолуол.

При последующем нитровании происходит несогласованная ориентация.

Нитрование 4-хлортолуола приведет к образованию преимущественно 2-нитро-4-хлортолуола.

Нитрование 2-хлортолуола приведет к образованию преимущественно 5-нитро-2-хлортолуола.

4) Если первой провести реакцию хлорирования бензола, а затем нитрование хлорбензола, то получим пара-хлорбензол (4-нитрохлорбензол) и орто-хлорбензол (2-нитрохлорбензол).

При последующем метилировании происходит согласованная ориентация.

Могут быть получены 3-нитро-2-хлортолуол, или 3-нитро-4-хлортолуол.

----------

Реакции прилагаются.

Порядок проведения реакции: 312.