Особняком стоит вопрос о возникновении городов в Старой Ливонии и влиянии этого факта на ее социально-экономическое и политическое положение. Хотя на территории Эстонии в XIII в. и существовало несколько поселений военно-политического и церковного характера: Таллинн, Тарту, Отепяэ, Лихула, Хаапсалу, Вильянди, Пярну, достоверные источники с данными о формировании городов того периода существуют лишь по Таллинну и Тарту. Местоположение нескольких из упомянутых поселений, в итоге, оказалось неблагоприятным по экономическим и геополитическим причинам. Например, близость Отепяэ к русским княжествам угрожала опасностью военного вторжения со стороны этих княжеств, на протяжении долгого времени враждовавших с Ливонским орденом и Тартуским епископством, а удаленность Лихула от удобных для судоходства водных путей исключала возможность создания там торговой гавани.