1817 году Александр Пушкин блестяще окончил Царскосельский лицей. Во время прощального бала друзья-лицеисты постановили, что каждый год 19 октября, в день открытия этого учебного заведения, они будут собираться вместе, чтобы вспомнить о своей беспечной юности.

Стоит отметить, что эта традиция на протяжении многих лет соблюдалась неукоснительно. Однако жизнь разбросала вчерашних лицеистов по всему миру. В 1825 году Пушкин, сосланный за неуважение к царю и вольнодумство в родовое поместье Михайловское, не смог присутствовать на встрече выпускников, однако прислал своим друзьям стихотворное письмо, которое было торжественно зачитано присутствующим. К этому моменту Александр Пушкин уже снискал славу одного из самых талантливых и дерзких поэтов современности. Тем не менее, это не помешало ему с глубоким уважением относится к друзьям, которые хоть и не стали выдающимися поэтами, но, несомненно, обладали блестящими литературными способностями. Вспоминая тех, с кем на протяжении шести лет пришлось делить все радости и горести, поэт в стихотворении «19 октября 1825» с сожалением отмечает, что многих верных товарищей уже нет в живых. Другие же по различным причинам не смогли присоединиться к тем, кто в этот день пирует «на берегах Невы». Но этому есть веские оправдания, так как судьба нередко преподносит своим баловням сюрпризы, которые нужно воспринимать если не с благодарностью, то хотя бы с пониманием.

Поэт отмечает, что в этот вечер он пьет один, отдавая дань уважения своим друзьям, которых по-прежнему любит и помнит, и которые платят ему взаимностью. «Друзья мои, прекрасен наш союз!», — восклицает автор, утверждая, что никакие повороты судьбы не способны разрушить ту душевную близость, которая возникла когда-то между лицеистами и сохранилась на долгие годы. При этом Пушкин благодарить своих друзей, которые вопреки здравому смыслу и в ущерб собственной репутации все же пренебрегли общественным мнением и навестили поэта, находящегося в изгнании. «Троих из вас, друзей моей души, я обнял здесь», — пишет поэт. Именно эти встречи с Пущиным, Горчаковым и Дельвигом заставили поэта более философски воспринимать удары судьбы и не отказываться от своего призвания. И бесконечные беседы с друзьями натолкнули Пушкина на мысль о том, что «служенье муз не терпит суеты». Поэтому к своему вынужденному заточению поэт стал относиться с определенной долей иронии и благодарности, так как получил великолепную возможность посвятить все свое время творчеству и переосмыслению жизни. Именно в Михайловском Пушкиным было создано множество великолепных произведений, которые сегодня по праву считаются классикой русской литературы.

Обращаясь к друзьям-лицеистам, поэт предсказывает, что ровно через год он вновь поднимет вместе с ними бокал с вином, чтобы отметить столь памятную дату. Это пророчество действительно сбывается. Равно как фразы о том, что в следующий раз за одним столом соберется гораздо меньше выпускников, становятся вещими. Буквально через два месяца после написания стихотворения «19 октября 1825» произойдет восстание декабристов, которое круто изменить жизнь многих друзей поэта. Словно бы предчувствуя это, Пушкин обращается к тем, кому суждено отправиться в ссылку и на каторгу, с напутствием вспомнить «нас и дни соединений, закрыв глаза дрожащею рукой». По мнению поэта, эта «печальная отрада» позволит тем, кого не будет рядом, мысленно поднять бокалы и провозгласить традиционный тост за непоколебимую мужскую дружбу. И хотя бы один день провести в ладу и гармонии с этим жестоким миром «как ныне я, затворник ваш опальный, его провел без горя и забот».