В своих коротких юмористических рассказах А.П. Чехов умел подсмотреть в жизни обывателя моменты, которые вызывали негодование и  смешили при этом читателя до слез.

Так смешат родители, подглядывающие за «клюющим» женихом и готовящие образ, чтоб не сорвался. В этот же момент мать невесты лицемерно причитает, что «отнимаете единственное сокровище», хотя больше всего на свете мечтает пристроить повзрослевшую дочь.

Смешит и поведение «жениха». Равняясь в почерке с самим Некрасовым, он думает, что способен одарить женщину стихами, ничуть не хуже, чем известный поэт. Беседуя с дамой о любви и поэзии, он готов довести ее до «очумения» стихами, выпучивает глаза, пугается, что его окрутили, когда входят родители.

Невеста манерна и жеманна. Она частенько поглядывает на себя в зеркало, требует стихов, мечтает о замужестве с известным человеком.  

Грустен и тот факт, что будучи учителем каллиграфии, Щупкин считает главным не красивый почерк, а дисциплину в классе. Он хвастается возможностью применять мелкое насилие.

Закономерен и финал «Неудачи», это смех сквозь слезы.  В этой паре нет любви, оттого и срывается благословение. Торопясь, мать ухватила вместо образа портрет писателя,  и кавалер, уже считавший свою жизнь законченной, сбежал.