Ответ:

Frank Sinatra caught the flu because he had been singing in the rain too long.

Пояснения:

Используем Past Perfect Continuous (второе название — Past Perfect Progressive), поскольку речь идет о действии, которое длилось в течение определенного периода времени в прошлом (он пел — he had been singing, действие продолжительное) и завершилось с определенным результатом (заболел гриппом — caught the flu, результат этого действия).

Утвердительные предложения в Past Perfect Continuous строятся по схеме подлежащее + had been + Ving (глагол с окончанием -ing).