Первые упоминания о военных походах Ермака относятся к 60-м годам 16 века. Вольные казаки в то время участвовали в самых значительных военных событиях. Согласно летописям, Ермак со своей дружиной под стенами Москвы воевал против крымского хана Давлет-Гирея. Известно также, что в течение почти двадцати лет защищал он южные границы России от татарских набегов. Вот как описывает черты характера Ермака Тимофеевича А.Н. Радищев в очерке «Слово о Ермаке»: «Ермак, избранный единожды верховным начальником своею собратею, умел над ними удержать свою власть…Чтобы владычествовать над множеством, нужно величие духа или же изящность почитаемого какого-либо качества, Ермак имел первое и многие из тех свойств, которые нужны воинскому вождю, а паче вождю непорабощенных воинов».