как, используя представления о механизме реакций присоединения, можно объяснить, что реакция хлора с этиленом в р-ре CCl4 приводит к 1,2-дихлорэтану, а в воде преимущественно образуется 2-хлорэтанол? изобразите механизмы этих двух реакций в виде схем.
More Questions From This User See All
Answers & Comments
Обе реакции начинаются с того, что этилен реагирует с хлором, пи связь этилена атакует на сигма разрыхляющую орбиталь молекулы Cl2, образуются хлорид ион и ион хлорония
Cl (+)
/ \
H2C---CH2 , в этом ионе плюс заряд размазан по всему образовавшемуся трехчленному циклу. Эта общая сталия для обоих механизмов. Ион хлорония очень нестабилен и реакционноспособен, очень сильный электрофил, любая молекула нуклеофила будет стремиться атаковать по нему с раскрытием цикла, отличие механизмов в том, какой из нуклеофилов будет атаковать, в растворе водном количество молекул воды во много превосходит количество хлорид ионов и именно H2O будет атаковать неподеленной парой кислорода, что приводит к промежуточному соединению Cl-Ch2-ch2-oh2(+) , которое выбрасывает протон с образованием 2-хлорэтанола
В растворе четыреххлористого углерода единственная частица, атакующая хлороний ион -- Хлорид ион==> цикл раскрывается с образованием дихлорэтана.