Роман «Машенька» выстроен как воспоминание героя о прежней жизни в России, оборванной революцией и Гражданской войной; повествование ведётся от третьего лица. В жизни Ганина до эмиграции было одно важное событие — его любовь к Машеньке, которая осталась на родине и утрачена вместе с ней. Но совершенно неожиданно Ганин узнаёт в изображённой на фотографии женщине, жене соседа по берлинскому пансиону Алфёрова, свою Машеньку. Она должна приехать в Берлин, и этот ожидаемый приезд оживляет героя. Тяжкая тоска Ганина проходит, его душа заполняется воспоминаниями о прежнем: комнате в петербургском доме, загородной усадьбе, трёх тополях, амбаре с расписным окном, даже о мелькании спиц велосипедного колеса. Ганин вновь словно погружается в мир России, сохраняющий поэзию «дворянских гнёзд» и теплоту родственных отношений. Событий происходило много, и автор отбирает наиболее значимые из них. Ганин воспринимает образ Машеньки как «знак, зов, вопрос, брошенный в небо», и на этот вопрос он вдруг получает «самоцветный, восхитительный ответ». Встреча с Машенькой должна стать чудом, возвращением в тот мир, в котором Ганин только и мог быть счастлив. Сделав всё, чтобы помешать соседу встретить жену, Ганин оказывается на вокзале. В момент остановки поезда, на котором приехала она, он чувствует, что эта встреча невозможна. И уезжает на другой вокзал, чтобы покинуть город.