В 1385 году великий князь Ягайло заключил союз (Кревскую унию) с Польским королевством — принял католичество и новое имя Владислава, женился на наследнице польского престолаЯдвиге и стал королём Польши, оставшись великим князем литовским. Это усилило позиции обоих государств в противостоянии с Тевтонским орденом. В 1387 году Владислав Ягайлоофициально крестил Литву.

Владислав-Ягайло передал великокняжеский престол своему брату Скиргайло, признавшему верховную власть польского короля. Католическое крещение Литвы повлекло усиление польского и католического влияния. Литовским и русским боярам, принявшим католичество, была дана привилегия владеть землей без ограничения со стороны князей (шляхетское достоинство по польскому образцу). Имения их освобождались от повинностей, за исключением постройки городов всей землей. Для католиков вводились польские кастелянские суды. Эти порядки вызвали неудовольствие среди Литвы, во главе которых стал двоюродный брат Владислава-Ягайло Витовт. Он вёл долгую борьбу за престол, привлекая на свою сторону антипольски настроенных князей и бояр ВКЛ и ища союзников и в крестоносцах, и в великом князе московском Василии Дмитриевиче, за которого он отдал в 1390 году свою дочь Софью. Политике сближения Литвы и Москвы оказывал значительную поддержку митрополит Киприан.