Родился 26 июля 1880 года в городе Елисаветград (сегодня Кропивницкий) в обычной крестьянской семье. В 7 лет его отдали учиться в народной школе. Впоследствии поступил в Елисаветградской мужской классической гимназии, которая была самым престижным учебным заведением области, обучение там было платное. Однако из-за недостатка средств учебу там не закончил.

Позднее сдал экстерном экзамены за среднюю школу и в 1901 году поступил на юридический факультет Киевского университета. В 1902 г. Винниченко опубликовал сочинение «Сила и красота». В 1903 году его арестовывают и сажают в тюрьму как члена местной Революционной украинской партии и исключают из унивеситета. Он был заключен в Лукьяновской тюрьме в Киеве, откуда ему впоследствии удалось сбежать. Чтобы избежать заключения Винниченко виїзить за границу. Жил во Франции, Австрии, Швейцарии, Италии. На определенное время приїдив в Украину, но нелегально. В этот период он написал много произведений на социальные и этические темы: «Дисгармония», «Ступени жизни», «Контрасты"В Париже он женится с Розалией Лифшиц (1911 г.), которая стала не только его музой, но и верным другом на всю жизнь.