Verified answer

Реакции галогенирования, т.е. замещениягалогенами (за исключением фтора)

CH4 + Cl2 = CH3Cl+ HCl (на свету)

        Механизм реакции.

На первой стадии –инициировании происходит гомогенный распад 

молекул галогена на свету нарадикалы:

Cl2 = 2Cl·

        На второй стадии – ростецепи, радикалы атакуют молекулы, 

находящиеся в системе.

Cl· + CH4 = CH3· + HCl

CH3· + Cl2 = CH3Cl + Cl·

        Третья стадия приводит квзаимодействию радикалов между собой 

 называется – обрыв цепи.

CH4· + Cl· = CH3Cl

CH3· + CH3· = CH3-CH3

2Cl· = Cl2

        Такимобразом, механизм данной реакции принято считать цепным свободнорадикальным.Данная реакция может протекать в молекулах алканов до тех пор, пока не будутзамещены все атомы водорода.

        Вслучае галогенирования метана и этана не возникает вопрос о 

том, где жепроизойдет замещение, т.к. все атомы водорода равноценны, но как же быть вслучае с алканами более сложного строения? На этот вопрос можно ответить, еслирассмотреть взаимное влияние в углеводородных радикалах (первичных, вторичных итретичных). Было установлено, что реакции замещения легче протекают у третичныхатомов углерода, чуть сложнее – у вторичных, еще сложнее – у первичных. Электронная плотность у третичного атома углерода несколько сдвигается к трем соседним атомам углерода и у третичного атома углерода образуется положительный заряд (дельта+), атом водорода становится более подвижным и легко замещается к примеру хлором.

          С-С-С                                С-С-С                                С-С

              |             

             С

третичный атомуглерода        вторичныйатом                        первичный 

                                                                                                               атом

Вот ответ на Ваш вопрос.