Надо расположить вещества в порядке увеличения их склонности к реакциям нуклеофильного присоединения и объяснить, почему так расположили:
ацетон, формальдегид, ацетальдегид, метилэтилкетон.
ацетон, формальдегид, ацетальдегид, метилэтилкетон.
More Questions From This User See All
Answers & Comments
Verified answer
Ряд в порядке возрастания выглядит следующим образом:метилэтилкетон - ацетон - уксусный альдегид - формальдегид
В реакциях нуклеофильного присоединения начальную атаку осуществляет нуклеофил - частица, имеющая свободную электронную пару. Образуется карбанион.
Следовательно, склонность к такого рода механизму будут иметь соединения, способные эту свободную электронную пару принять.
Кетоногруппа - С=О имеет меньшую склонность к такому принятию, нежели альдегидная, поэтому кетоны в реакции нуклеофильного присоединения вступают труднее, чем альдегиды. При этом чем больше атомов углерода в радикалах кетона, тем реакции нуклеофильного присоединения проходят труднее из-за индуктивного эффекта (смещение электронной плотности по системе сигма-связей в молекуле). Потому метилэтилкетон (с тремя атомами углерода в радикалах) в нашем ряду расположен левее ацетона (с двумя атомами углерода в радикалах).
Точно так же и в альдегидах: чем больше углеродный радикал, тем способность к принятию свободной электронной пары нуклеофила ниже, а значит, склонность к реакциям нуклеофильного замещения меньше. Потому в нашем ряду ацетальдегид (с двумя атомами углерода в радикале) расположен левее формальдегида (с одним атомом углерода).