Ответ:

Объяснение:

Застенчиво улыбаясь, мальчик о чем-то рассказывал.

1) Наречие "застенчиво" входит в состав деепричастного оборота (застенчиво улыбаясь), который выполняет роль обстоятельства. (всё вместе подчеркиваем  _._._._)

2) застенчиво - нч мягким знаком не разделяется.

3) чем- то: частицы то-, либо-, нибудь -, кое- пишутся через дефис.

4) рас - сказ -ыва -л:

рас - приставка, сказ -корень, ыва- суффикс, л- суффикс глагола прошед. времени