Автор вписывает свою историю в библейский текст о грехопадении Адама и Евы. Он рассказывает, как родители учат своих детей "не ходить в пиры и братчины, чтить семью, не брать чужого и дают другие наставления."

Но молодец был молод и "несовершенен разумом". Он поддаётся уговорам как бы названого брата, приходит в кабак, напивается и засыпает. Его обкрадывают, ему стыдно возвращаться домой и молодец уходит в дальние страны. Там он случайно забредает в какой-то город, находит незнакомый двор, где его приглашают на застолье. Там он рассказывает свою историю и испрашивает совета, как жить дальше. Добрые люди советуют жить по наставлениям родителей.

Молодец начинает "жити умеючи", наживает состояние, находит невесту и собирается жениться. И тут герой совершает ошибку: он хвастается своими достижениями. Эту похвальбу подслушивает Горе-Злосчастие и решает извести молодца. Оно уговаривает молодца пропивать своё имущество в кабаке.

Пытаясь избавиться от Горя-Злосчастия, молодец бросается в реку, но Горе-Злосчастие уже поджидает его на берегу и заставляет покориться.

Благодаря новой встрече с добрыми людьми, которые его обогрели, молодец начинает вспоминать наставления родителей. Но Горе-Злосчастие преследует его везде. Молодец превращается в сокола, горе - в кречета: молодец - в голубя, Горе - в ястреба; молодец - в волка, Горе - в стаю собак; молодец - в ковыль, Горе - косу; молодец - в рыбу, горе - в невод.

Молодец оборачивается в человека, а Горе-Злосчастие научает его научает убивать и грабить.