Поселившись в Польше, Ягайло стал через наместников управлять Литвой, считая её частью своего нового государства. В Вильно князем литовским был посажен Скиргайла. В 1387 году Ягайло вместе с Ядвигой и знатными поляками (мазовецкие князья Земовит и Януш, князь Конрад Олесницкий, познанский воевода Бартош из Визембурга, каштеляны — сандецкий Кристин из Козеглов, вислицкий Миколай из Оссолина, канцлер Польского королевства Заклика из Мендзыгужа, подканцлер Миколай из Мошкожова, чашник Влодка из Харбиновиц, краковские — подкоморий Спытек из Тарнова и подчаший Томек) прибывает в Вильно. Здесь он приказал погасить священный огонь, вырубить священные рощи, уничтожить изображения богов. Несмотря на ропот населения, приказы Ягайло были выполнены и проведена христианизация[20].

Кроме того, Ягайло и его жена Ядвига начали принимать вассальные присяги у литовских князей как гла́вы польского государства.

Эти присяги принесли:

а также ряд иных князей. Также к литовским князьям, принесшим присягу польскому сюзерену, Шабульдо относит Бориса Кориатовича, Константина Черниговского, Патрикия Наримантовича, князя стародубского[21].

Те князья, которые не принесли подобной присяги (например, Андрей Полоцкий) были лишены своих уделов. Но клятва, данная Ягайло, не мешала ему вмешиваться и ограничивать права и владения вассалов. В 1386 году у Федора Волынского отобрали Луцкую землю (с Чарторыйском), а также части вассалов лишился (Федор Данилович Острожский).

В 1388 году шли переговоры Ягайлы с Витовтом о передаче тому Луцкой и Волынской земли[22]. Но так как земли давались в пользование, а не во владение, Витовт не мог использовать их в титуле[23].

Эта инкорпорация вытекала и из условий Кревского договора, который Ягайло заключил с поляками, что вызвало большое неудовольствие в Литве. Во главе литовской оппозиции встал Витовт, который начал борьбу с Ягайло. 5 августа 1392 года Витовтом и Ягайло было подписано Островское соглашение, признававшее Витовта великим князем литовским. Он становился сюзереном всех правителей ВКЛ, но вместе с этим был вассалом короля Польши Ягайло[24]. Таким образом, уния Литвы с Польшей была сохранена, однако прямое влияние Ягайло в Великом княжестве сильно ослабло.

В 1387[25] или 1390[26] году Ягайло и Ядвиге удалось вернуть, отобрав у Венгрии, Червонную Русь (с городами Ярославль, Перемышль, Галич, Львов, Теребовль и др.[27]). Эти земли вошли в королевский домен[28].

В 1395 году удалось окончательно решить то затухающий, то возобновляющийся конфликт с Владислав Опольчиком (с 1382 года претендовавшего на польский трон)[29].

Витовт: около 1350 — 27 октября 1430) 1397 Витовт разорил Рязанское княжество в отсутствие великого князя Олега Ивановича, в чём ему не препятствовал зять, московский князь Василий, с которым они чинно встретились в Коломне.

В 1404 году Витовту удалось вернуть Смоленск с помощью польских войск, но недовольный сближением Витовта с Польшей Свидригайло Ольгердович отъехал на московскую службу и получил от Василия Дмитриевича несколько городов в кормление (после похода Едигея на Москву вернулся в Литву). Витовт вмешивался в дела Новгородской и Псковской республик и трижды (1406—1408) вторгался в пределы Московского княжества.

Владения княжества Литовского при Витовте на востоке достигали верховьев Оки и Можайска. Витовт отнял у татар Южную Подолию и расширил свои владения на юге до Чёрного моря. За время его правления в Причерноморье появляются такие города и крепости: Дашев (Очаков), Соколец (Вознесенск), Балаклы (на Буге), Краравул (Рашков), Хаджибей (позже Одесса).

Дочь Витовта Софья была выдана замуж за великого князя московского Василия Дмитриевича. В своем завещании Василий (1423) отдавал жену и сыновей под защиту Витовта[13], после чего в 1427 Софья официально передала Московское княжество под руку Витовта, который примерно в это же время заключил договоры с князьями тверским (1427), рязанским (1430) и пронским (1430), согласно которым они становились его вассалами.

Самым крайним восточным владением Витовта была Тульская земля, которая в 1430—1434 годы передавалась ему по договору с рязанским князем Иваном Фёдоровичем.