Что касаемо Чичикова, так тут все очевидно. Он, в сущности, не делал ничего ЗАПРЕЩЕННОГО, хотя и хорошими его поступки тоже не назовешь. Он получал прибыль не крадя в прямом смысле этого слова, а пользуясь несовершенством законодательства, т.е. крал не у бедныых, а у Государства. В России красть у Государства всегда считалось не совсем преступлением, особенно  не в открытую, а пользуясь лазейками в законодательстве.

   Вот  с Плюшкиным сложнее - его положительность вызывает у меня некоторые сомнения, как и все Гоголевские персонажи... Единственно, что положительного можно о нем сказать, то , что он был достаточно радушным хозяином и , в некотором смысле, незлобным помещиком, т.е. не сильно обижал зависимых крестьян, но считать его образ положительным  - расстроить Гоголя, вряд ли он хотел  вывести Плюшкина положительным героем.