Ловите разбор цепочки. Ставим защиту на карбонил, чтобы предотвратить побочные процессы конденсации при прямом действии водной щелочи на хлорацетальдегид.

Для окисления используем супермягкие условия, чтобы не затронуть гидроксил.

Удачи!

p.s. в реальности гликолевую кислоту можно получить в одну стадию с последующим подкислением из дешевой монохлоруксусной кислоты.