Sidrial 8.                 hv
CH4 + Cl2 ------> CH3 - Cl + HCl
H3C - Cl + 2Na + Cl - CH3 ----> H3C - CH3 + 2NaCl
                               hv
H3C - CH3 + Cl2 -------> H3C - CH2
                                                   |
                                                  Cl
H3C - CH2 + NaOH ------> H3C - CH2 + NaCl
           |          (водн.)                     |
          Cl                                        OH
              H2SO4 (конц.) 170°
H3C - CH2 -------------------> H2C = CH2 + H2O
           |
          OH
                              CCl4
H2C = CH2 + Br2 ----------> H2C - CH2
                                                  |    |
                                                Br  Br
9.                          hv
H3C - CH3 + Cl2 -----> H3C - CH2 + HCl
                                                |
                                               Cl
H3C - CH2 + 2Na + H2C - CH3 ---> H3C - CH2 - CH2 - CH3 + 2NaCl
           |                          |
          Cl                        Cl
                                         Pt, t
H3C - CH2 - CH2 - CH3 ------------> H2C = CH - CH2 - CH3 + H2
                                                       H+
H2C = CH - CH2 - CH3 + H2O --------------> H3C - CH - CH2 - CH3
                                                                                 |
                                                                                OH
H3C - CH - CH2 - CH3 + HCl ---------> H3C - CH - CH2 - CH3 + H2O
           |                                                             |
          OH                                                         Cl

H3C - CH - CH2 - CH3 + KOH ---------> H3C - CH - CH2 - CH3 + KCl
           |                           (водн.)                        |
          Cl                                                            OH 
                                                                                            O
                                                   t                                       //
H3C - CH - CH2 - CH3 + CuO -----> H3C - CH2 - CH2 - C + Cu + H2O
           |                                                                               \
          OH                                                                            H
 CH3                    CH2 - Cl
 /  \             hv       /  \
| 0 | + Cl2 -------> | 0 | + HCl
 \  /                        \  /

 CH2 - Cl                   CH2 - OH
 /  \                            /   \
| 0 | + NaOH -------> | 0 |   + NaCl
 \  /     (водн.)            \  /

  CH2 - OH             CH2 - Cl
 /  \                          /  \
| 0 |    + HCl ------> | 0 |    + H2O
 \  /                          \  /   O
                                     //
 CH2 - OH                  C -- H
 /  \                    t        /  \ 
| 0 |   + CuO --------> | 0 | + Cu + H2O
 \  /                             \  /