Дано: дегидратация алканола m(алканола) = 22,2 г изомеры в отношении 1:9 m(побочный продукт) = 1,68 г Решение: Будем считать, что у нас внутримолекулярная гидратация: СnH₂n₊₁OH ⇒ CnH₂n + H₂O (Из 1 моля спирта получается 1 моль алкена.) По условию образовалась смесь изомерных алкенов, и побочным продуктом считается алкен с меньшим выходом (а не вода!!!). Из соотношения изомеров 1:9 следует, что всего 1+9 = 10 частей, и тогда побочный продукт составляет 1/10 часть всего количество алкенов, а значит, и массы, так как у изомеров молярные массы одинаковые и равны молярной массе смеси. Значит, вся масса смеси СnH₂n в 10 раз больше. m(CnH₂n) = 1,68*10 = 16,8 (г) При дегидратации масса исходного продукта уменьшается за счет отщепления воды, которой образуется 1 моль от каждого моля спирта c образованием 1 моля алкена. m(H₂O) = 22,2 - 16,8 = 5,4 (г) Молярная масса воды М(Н₂О) = 2+16 = 18 (г/моль) n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 5,4/18 = 0,3 (моля) n(CnH₂n₊₁OH) = n(H₂O) = 0,3(моля) M(CnH₂n₊₁OH) = m(CnH₂n₊₁OH)/n(CnH₂n₊₁OH) = 22,2/0,3 = 74 (г/моль) Молекулярная масса складывается из атомных масс Мr(СnH₂n₊₁OH) = 12*n+1*2n + 2 +16 = 14n + 18 = 74 14n = 74-18 = 56 n = 4. Это бутанол С₄Н₉ОН Если по условию образуется смесь двух изомеров, то спирт был не первичный, а вторичный (бутанол-2), отщепление водорода может идти от углеродов, расположенных с двух сторон от атома углерода с гидроксилом. По правилу Зайцева водород будет преимущественно отщепляться от наименее гидрогенизированного атома углерода, т.е. получится 90% бутена-2 и 10% бутена-1 СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₃ ⇒ СН₃-СН=СН-СН₃ + Н₂О бутен-2 (90%) СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₃ ⇒ СН₂=СН-СН₂-СН₃ + Н₂О бутен-1 (10%) Ответ:бутанол-2
Answers & Comments
Verified answer
Дано: дегидратация алканолаm(алканола) = 22,2 г
изомеры в отношении 1:9
m(побочный продукт) = 1,68 г
Решение:
Будем считать, что у нас внутримолекулярная гидратация:
СnH₂n₊₁OH ⇒ CnH₂n + H₂O (Из 1 моля спирта получается 1 моль алкена.)
По условию образовалась смесь изомерных алкенов, и побочным продуктом считается алкен с меньшим выходом (а не вода!!!).
Из соотношения изомеров 1:9 следует, что всего 1+9 = 10 частей, и тогда побочный продукт составляет 1/10 часть всего количество алкенов, а значит, и массы, так как у изомеров молярные массы одинаковые и равны молярной массе смеси.
Значит, вся масса смеси СnH₂n в 10 раз больше.
m(CnH₂n) = 1,68*10 = 16,8 (г)
При дегидратации масса исходного продукта уменьшается за счет отщепления воды, которой образуется 1 моль от каждого моля спирта c образованием 1 моля алкена.
m(H₂O) = 22,2 - 16,8 = 5,4 (г)
Молярная масса воды М(Н₂О) = 2+16 = 18 (г/моль)
n(H₂O) = m(H₂O)/M(H₂O) = 5,4/18 = 0,3 (моля)
n(CnH₂n₊₁OH) = n(H₂O) = 0,3(моля)
M(CnH₂n₊₁OH) = m(CnH₂n₊₁OH)/n(CnH₂n₊₁OH) = 22,2/0,3 = 74 (г/моль)
Молекулярная масса складывается из атомных масс
Мr(СnH₂n₊₁OH) = 12*n+1*2n + 2 +16 = 14n + 18 = 74
14n = 74-18 = 56
n = 4. Это бутанол С₄Н₉ОН
Если по условию образуется смесь двух изомеров, то спирт был не первичный, а вторичный (бутанол-2), отщепление водорода может идти от углеродов, расположенных с двух сторон от атома углерода с гидроксилом. По правилу Зайцева водород будет преимущественно отщепляться от наименее гидрогенизированного атома углерода, т.е. получится 90% бутена-2 и 10% бутена-1
СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₃ ⇒ СН₃-СН=СН-СН₃ + Н₂О бутен-2 (90%)
СН₃-СН(ОН)-СН₂-СН₃ ⇒ СН₂=СН-СН₂-СН₃ + Н₂О бутен-1 (10%)
Ответ: бутанол-2