Главный герой фильма — Волшебник (Олег Янковский), который, чтобы развлечь себя и свою жену (Ирина Купченко), выдумывает сказки. Герои сказок оживают, приходят в его дом и начинают жить своей жизнью. Очередная сказка получилась очень грустной.

Много лет назад Волшебник придумал «сказку наоборот» — превратил медведя в человека (Александр Абдулов), и решил, что тот превратится снова в медведя, когда в него влюбится принцесса и поцелует его. И вот юноша, бывший раньше медведем, возвращается к волшебнику и встречает в его доме прекрасную девушку (Евгения Симонова), которая ему очень понравилась. К его ужасу, она оказалась принцессой — волшебник сделал так, чтобы король, проезжавший мимо с дочерью и свитой, захотел свернуть к его усадьбе. Когда же принцесса, не подозревая, что молодой человек, так приятный ей — медведь, захотела поцеловать его, он, испугавшись, убежал.

Принцесса, переодевшись мальчиком, поспешила за ним. В трактире «Эмилия» они встретились, и, не узнав её сначала, Медведь вызывает принцессу на дуэль. Однако, принцесса вскрикивает во время битвы, и Медведь понимает, что девушка его обманула.

В гневе он идёт к трактирщику и просит его запереть — трактир засыпан снегом и выбраться из него невозможно. Трактирщик даёт ему ключ от комнаты, а сам обращает внимание на одну из фрейлин принцессы и узнаёт в ней свою первую любовь Эмилию, в честь которой и был назван трактир. Трактирщик и Эмилия решают помочь поссорившимся влюблённым.