Охарактеризуйте класс органических веществ (название класса, общая формула, гомологический ряд, номенклатура, изомерия, строение, получение, химические свойства)
R
\
C= O
/
R
R
\
C= O
/
R
More Questions From This User See All
Copyright © 2024 SCHOLAR.TIPS - All rights reserved.
Answers & Comments
Радикало-функциональная номенклатура. Допускается название кетонов по радикально-функциональной номенклатуре, при этом название составляется из радикалов при кетогруппе (в алфавитном порядке) и названия класса соединений (функции) -кетон (например, метилэтилкетон — CH3-CO-CH2-CH3). Изомерия: углеродного скелета (c C5)
положения карбонильной группы (c C5)межклассовая изомерия (аналогично альдегидам) .
Свойства альдегидов и кетонов определяются строением карбонильной группы >C=O. Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp2-гибридизации. Углерод своими sp2-гибридными орбиталями образует 3s-связи (одна из них – связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp2-орбиталей кислорода участвует в s-связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. p-Связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода. Связь С=О сильно полярна. Ее дипольный момент (2,6-2,8D) значительно выше, чем у связи С–О в спиртах (0,70D). Электроны кратной связи С=О, в особенности более подвижные p-электроны, смещены к электроотрицательному атому кислорода, что приводит к появлению на нем частичного отрицательного заряда. Карбонильный углерод приобретает частичный положительный заряд. Поэтому углерод подвергается атаке нуклеофильными реагентами, а кислород – электрофильными, в том числе Н+. В молекулах альдегидов и кетонов отсутствуют атомы водорода, способные к образованию водородных связей. Поэтому их температуры кипения ниже, чем у соответствующих спиртов. Метаналь (формальдегид) – газ, альдегиды С2–C5 и кетоны С3–С4 – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие гомологи растворимы в воде, благодаря образованию водородных связей между атомами водорода молекул воды и карбонильными атомами кислорода. С увеличением углеводородного радикала растворимость в воде падает.
Ароматические кетоны могут быть получены по реакции Фриделя-Крафтса.Гидролизом кетиминов.Из третичных пероксоэфиров перегруппировкой Криге.Кислотным гидролизом виц-диолов.Окислением вторичных спиртов.Окисление с помощью ДМСО.
Хим.св-ва: Кето-енольная таутомерия, Гидрирование, Реакции нуклеофильного присоединения, Реакции конденсации.