Образ Тимура, созданный А.П. Гайдаром, стал олицетворением героя-подростка, оказавшегося в самой гуще бурной общественной жизни. Он самореализуется в напряженной и драматичной обстановке, далекой от военных, «полевых», событий, но не менее важной и ответственной. Личность подростка, живущего в России начала 1940-х гг., представляется не через традиционный характер взрослеющего ребенка, увязывающего свое детское представление о жизни с прагматичным миром взрослых, но через функцию полноценного помощника взрослого и цельной, самостоятельной личности. Подросток не только впитывает и «пропускает» через себя влияние окружающего мира, но сам способен активно влиять на ход развития событий общественной жизни.

Характер подростка-лидера в повести А.П. Гайдара раскрывается также в персонажах Мишки Квакина, Симки Симакова, Фигуры, Гейки, Жени Александровой. Лидерство Тимура проявляется, прежде всего, в его организаторских способностях – он сумел сплотить команду, состоящую из довольно большого количества ребят, установить строгую иерархию и подчинить своих единомышленников атмосфере ответственности и дисциплины. При этом, не только члены команды уважают Тимура Гараева, но и главный «антигерой» Квакин.

Тем не менее, автор не абсолютизирует положительное наполнение образа главного героя. Тимур, как и все, может ошибиться, ему также свойственно мальчишество, несмотря на всю серьезность поступков и стремлений.

Изначально образ Тимура мифологизирован: через события, произошедшие с Женей, автор знакомит читателя с таинственным незнакомцем, который не только почему-то решил помочь заблудившейся девочке, но и оставил загадочную записку. Но идеализированный мир тимуровцев сталкивается с обыденным миром взрослых, от которых скрыт подлинный смысл действий ребят. Взрослые относятся к ребятам несерьезно, даже порой «насмешливо».

Тимур Гараев носит звание командира, в этом его образ приближен к полковнику Александрову – отцу Жени и Ольги. Оба персонажа рассудительны, мудры, чувствуют ответственность за своих товарищей и «подчиненных», способны выслушать и понять другого человека, не «рубить с плеча». Оба они спокойны лишь тогда, когда «все вокруг спокойны». В то же время, А.П. Гайдар, раскрывая психологию подростка-лидера, показывает различные типы и грани этого характера. Даже к врагу Тимур проявляет уважение. Автор подает главного героя не с позиции абсолютного превосходства над его противником: Тимур Гараев на равных с Квакиным силен, уверен в себе, спокоен и выдержан, однако цели у них разные.