Знаток2101 Молчалин и Чацкий-это главные, наиболее яркие герои комедии А.С.Грибоедова "Горе от ума". Они являются представителями двух сторон жизни России, двух больших групп, сложившихся в обществе того времени. Одни-"гордецы", которые, по словам Фамусова, "рыскают по свету, бьют баклуши", и другие, по определению Чацкого, "не в войне, а в мире брали лбом, стучали об пол не жалея". Сравнение Молчалина и Чацкого в комедии показывает, что "Молчалины блаженствуют на свете", тогда как Чацкий не может быть принят и понят в московском обществе.
Если разговор Чацкого и Молчалина рассматривать год контекста пьесы, можно подумать, что Молчалин постоянно поучает неразумного, непонятливого, оторванного от реальности Чацкого. Действительно, Александр Андреевич постоянно переспрашивает, самый частый его вопрос "Зачем?". Несмотря на свой ум, образованнось и жизненный опыт, Чацкий не может понять, как можно иметь такие взгляды, он не верит, что так можно жить. И до самого финала пьесы Чацкий не поймет всей трагичности ситуации, не сможет поверить в то, что совершенно не "вживается" в московское общество.
С другой стороны, Молчалин, в которой, по выражению Чацкого, "ума... только мало", очень вежливо, без малейшего смущения поучает Чацкого, искренее жалеет его, терпеливо объясняет ему все тонкости жизни в обществе. Молчалин советует Чацкому "хоть раз бы съездить к Татьяне Юрьевне, служить в Москве", "и награжденья брать, и весело пожить", советует "зависеть от других". Их разговор длится недолго, но за это время Чацкий успевает измениться в настроении и манере говорить, причиной этому стало его постижение натуры собеседника. Он понимает, что Молчалин ничуть не изменится, что он все такой же "бессловесный".
Из разговора с Молчалиным Чацкий делает один вывод: "Обманщица смеялась надо мной!?". Он не обращает внимания на то, что именно "с такими чувствами, с такой душой" Молчалин успешно принимается в обществе. 
Этот разговор является для Чацкого своего рода шансом-шансом отказаться от собственных взглядов, принести их в жертву спокойной, "веселой" жизни в Москве. Он не использует его - и остался и остается самим собой, "безумным", навсегда покинувшим Москву.