Ответ:

1. Спрыгнув с трамвая, пассажир потерял калошу.

2. Падая, я вылил из кружки молоко

Объяснение:

Не меняя предложений этого сделать никак нельзя, т.к. лицо, выполняющее действие в предложении, должно выполнять действие и в обороте.

1. Калоша сама прыгать еще не научилась, как и пассажир слетать со своей ноги.

2. Кружка молоко сама собой вылить не может, кок и молоко упасть. Поэтому падал, скорее всего человек. ( Если как и в 1 варианте ничего не добавлять, получается бред сумасшедшего: "Падая, кружка вылила молоко".)