В стольном городе Киеве у великого князя Владимира пир. На пиру князья, бояре и могучие богатыри. Вдруг появляются сто молодцов, за ними ещё сто, а за теми и ещё сотня. Все они избиты-изранены, буйные головы перевязаны кушаками. Побитые молодцы бьют князю челом. Ездили они по речке Череге на государевом займище и не встретили там ни зверя, ни птицы перелётной, а встретили молодцов числом за триста и за пятьсот. Жеребцы под этими молодцами латинские, кафтаны камчатные; всех соболей и куниц они повыловили, лисиц позыгнали, туров да оленей пострелили, а их самих избили да изранили. Поэтому княжеские молодцы назад к князю явились без добычи. Теперь и от князя жалованья им не будет; придётся их детям и жёнам сиротами по миру скитаться.

Князь Владимир челобитчиков не слушает, продолжает править свой пир. Появляется другая толпа молодцов числом за триста и за пятьсот, охотники рыболовные. Все тоже избиты-изранены, головы пробиты, кушаками перевязаны. И те жалуются, что по рекам и по озёрам никакой рыбы не сыскали: чужие молодцы всю рыбу повыловили, а государевым охотникам добычи нет, и от князя им жалованья не будет. И этих челобитчиков не слушает князь Владимир.

Не успели рыболовы уйти с княжьего двора — ещё две толпы во двор валят: молодцы-сокольники и молодцы-кречетники, все избиты-изранены, головы пробиты, кушаками завязаны. И эти молодцы рассказывают, как охотились в княжьих владениях, но не встретили ни соколов, ни кречетов, а встретили молодцов тысячу человек. Молодцы эти всех соколов да кречетов повыловили, княжьих сокольников и кречетников побили да изранили, а называются они дружиной Чуриловой. Тогда князь Владимир спрашивает: «Кто этот Чурила есть таков?» Старый воевода Бермята отвечает: живёт Чурила пониже малого Киевца, двор у него на семи верстах, а изукрашен так: «первые ворота вальящатые, другие ворота хрустальные, третьи ворота оловянные».

Услышав это, князь Владимир спешно снаряжается в дорогу к Чуриле, взяв с собой князей, бояр и могучих богатырей — Добрыню Никитича и Вермяту Васильевича Собралось их пяток человек, и поехали они к Чуриле Пленковичу. У ворот их встречает старый Плёнка: великому князю с княгиней открывает ворота вальящатые, князьям и боярам — ворота хрустальные, простым людям — ворота оловянные. Старый Алексей Суроженин ведёт князя с княгиней за стол, сажает на почётные места, начинает всех гостей потчевать. Вдруг князь, посмотрев в окно, видит множество людей и беспокоится: видно, едет к нему грозный посол из Орды, а князя дома нет. Старый Плёнка, усмехаясь, отвечает: это едет не грозный посол из Орды, а дружина молодого Чурилы Пленковича.

Подъехал Чурила к двору своему, а во двор въехать не может. Тогда он оставил дружину на окольном дворе, сам спустился в подвалы, взял там мехов, парчи, казны золотой, принёс все князю Владимиру, положил перед ним на убранный стол. Князь обрадовался, стал звать Чурилу Пленковича к себе в Киев на царскую службу. Чурила князя не ослушался, приказал седлать коня и поскакал вместе с князем в Киев.

В Киеве князь Владимир посылает Чурилу Пленковича собрать со всех князей да бояр по десяти рублей. Чурила обошёл всех и созвал к князю на пир, а во дворе старого Бермяты Васильевича позамешкался: перемолвился с молодой его женой Катериной. Все князья, бояре и богатыри на пиру допоздна сидели, а как утром пошли к заутрене — увидели свежие следы на снегу, удивились: «либо зайка скакал, либо зверь-горностай». А иные усмехались: то не зайка скакал и не зверь-горностай, а прошёл тут Чурила Пленкович к старому Бермяте Васильевичу, к молодой его жене Катерине.

В другой былине рассказывается про смерть Чурилы. Не довела его до добра любовь к Катерине Микуличне. Пришёл он к ней в самый день Благовещенья, когда Бермята Васильевич был в церкви. Увидела Чурилу с Катериной девка-чернавка, пошла к хозяину в церковь и рассказала все. Бермята Васильевич домой вернулся, Чуриле саблей голову срубил, а Катерина Микулична сама грудью на острые ножики бросилась. А старый Бермята Васильевич дождался Христова Воскресения и повенчался с девкой-чернавкой.