arkoure
1. Основное отличие реакций присоединения ацетиленовых углеводородов от этиленовых заключается в том, что после взаимодействия с первой молекулой реагента у алкинов остается еще одна пи-связь, которая может вступать в дальнейшую реакцию со второй молекулой реагента. Например, реакция гидрирования: Алкены: R-CH=CH2 + H2 = R-CH2-CH3 (алкен превратился в алкан) Алкины: 1 стадия: R-C≡CH + H2 = R-CH=CH2 (алкин превращается в алкен) 2 стадия: алкен ⇒ алкан Аналогично протекают реакции галогенирования и гидрогалогенирования.
2. Поскольку содержание углерода в ацетилене весьма велико (наибольшее, по сравнению с другими углеводородами, содержащими два атома углерода), то часть атомов углерода при горении на воздухе не успевает полностью окислиться до углекислого газа и выделяется в виде мелкодисперсного углерода (сажи). Эти частички, находясь в пламени, раскаляются докрасна и придают ему оранжево-красную окраску, а остывая образуют копоть. Ток кислорода обеспечивает избыток окислителя, что обуславливает полное окисление ацетилена до воды и углекислого газа и отсутствие продуктов реакции, способных окрашивать пламя или образовывать копоть.
3. Гидрогалогенирование алкинов протекает в соответствии с правилом Марковникова, т.е. атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при тройной связи. На первой стадии происходит диссоциация бромоводорода на протон (электрофил) и бромид-ион (нуклеофил) HBr ⇒ H(+) + Br(-) На второй стадии электрофил атакует тройную связь, образуя карбокатион: CH3 - C ≡ CH + H(+) ⇒ CH3 - C(+) = CH2 На третьей стадии бромид-ион присоединяется к карбокатиону, образуя конечный продукт (2-бромпропен): CH3 - C(+) = CH2 + Br(-) ⇒ CH3 - CBr = CH2
Answers & Comments
Например, реакция гидрирования:
Алкены: R-CH=CH2 + H2 = R-CH2-CH3 (алкен превратился в алкан)
Алкины:
1 стадия: R-C≡CH + H2 = R-CH=CH2 (алкин превращается в алкен)
2 стадия: алкен ⇒ алкан
Аналогично протекают реакции галогенирования и гидрогалогенирования.
2. Поскольку содержание углерода в ацетилене весьма велико (наибольшее, по сравнению с другими углеводородами, содержащими два атома углерода), то часть атомов углерода при горении на воздухе не успевает полностью окислиться до углекислого газа и выделяется в виде мелкодисперсного углерода (сажи). Эти частички, находясь в пламени, раскаляются докрасна и придают ему оранжево-красную окраску, а остывая образуют копоть.
Ток кислорода обеспечивает избыток окислителя, что обуславливает полное окисление ацетилена до воды и углекислого газа и отсутствие продуктов реакции, способных окрашивать пламя или образовывать копоть.
3. Гидрогалогенирование алкинов протекает в соответствии с правилом Марковникова, т.е. атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при тройной связи.
На первой стадии происходит диссоциация бромоводорода на протон (электрофил) и бромид-ион (нуклеофил)
HBr ⇒ H(+) + Br(-)
На второй стадии электрофил атакует тройную связь, образуя карбокатион:
CH3 - C ≡ CH + H(+) ⇒ CH3 - C(+) = CH2
На третьей стадии бромид-ион присоединяется к карбокатиону, образуя конечный продукт (2-бромпропен):
CH3 - C(+) = CH2 + Br(-) ⇒ CH3 - CBr = CH2