Восемнадцать лет назад умер мой товарищ окулист ( ) И оставил после себя семилетнюю дочь Катю и тысяч шестьдесят денег.
1)Простое предложение с однородными членами, перед союзом И запятая не нужна.
2)Сложносочинённое предложение, перед союзом И запятая не нужна.
3)Простое предложение с однородными членами, перед союзом И нужна запятая.
4)Сложносочинённое предложение, перед союзом и нужна запятая.