Возможно ли двоякое написание формы сказуемого в предложении: Пять солдат отправил...сь в разведку (-и, -о-)?

Да, возможно. Всё будет зависеть от смысла предложения:

Пять солдат отправилось в разведку (группой). – Пять солдат отправились в разведку (каждый с самостоятельным заданием).

Форма ед. числа сказуемого указывает на совместное действие, форма мн. числа – на раздельное совершение действия.