1. Изначально, значение названия было связано с стихотворениями Огарева. Бунина вдохновило произведение этого поэта, вследствие чего рассказ получил название "Темные аллеи". Позже, возникла идея о том, что речь идет о человеческой души, о ее "темных аллеях".

2. Главный герой - Николай Александрович в свое время соблазнил Надежду. Он не воспринимал эти отношения всерьез, и обещаю вернуться, делать этого, конечно же, не намеревался. Личная жизнь его сложилась не лучшим образом: от него ушла жена. Приезжая через много лет в те же места, которые когда-то были им покинуты, он встречает ту самую Надежду. Девушка не вышла замуж, потому что все эти долгие годы мысли ее занимал Николай и душевная боль, которую он причинил. Главный герой вновь покидает Надежду, так и не рискнув стать счастливым.

3. Герои рассказа вспоминают о своих отношениях, которые были давно: целых 30 лет назад.

4. Надежда сохранила теплые воспоминания возлюбленном, но на сердце осталась глубокая рана. Николай оставил девушку одну, обрекая ее тем самым на жизнь без любви, в полном одиночестве. Пережитая душевная боль не позволила Надежде простить героя.

5. Рассказ заканчивается размышлениями Николая Алексеевича о том, что было бы, если бы он не бросил Надежду. Он осознает, что не ценил любовь девушки. Чувства прошли и ничего уже нельзя вернуть.

6. Рассказ начинается с описания холодного осеннего ненастья. Пейзаж моментально навевает на печаль, и словно предсказывает трагичный конец произведения.