Олег — разумный и справедливый владыка, «могущий воитель» , славной победой прославивший своё имя. По преданию, князь Олег мужественно сражался с хазарами, овладел столицей Византийской империи — Константинополем (русские называли его Царьград) . Уходя оттуда, в знак победы он прибил на воротах города свой щит. «Вдохновенный кудесник» предсказывает князю Олегу будущее. Из его речи мы узнаём, что князя ждёт «дивная судьба» , которой «завидует недруг» . Олегу помогает «незримый хранитель» , поэтому «под грозной бронёй» он не ведает ран. Ни «синего моря обманчивый вал» , ни праща, ни стрела, ни «лукавый кинжал» не страшны князю. Но смерть примет он от коня своего.

Кудесник стар. Уйдя от мирской суеты в отшельничество, он живет напряженной духовной жизнью, насыщенной размышлениями о высоких богоугодных истинах. Хорошо знает людей. Удалившись от них, он думает о них, о превратностях их судеб. Знает весь доблестный путь князя Олега.

Это мудрый и вдохновенный старец. Он смел и независим, не боится “могучих владык” и говорит всё им прямо в лицо.

Кудесник смело отвечает князю, отказывается от предлагаемых ему даров, объявляет о своей независимости и свободе.