1. Зобразити графічні формули і назвати відповідно до правил міжнародної номенклатури кислоти, що утворюються при окисленні:
а) метаналю; б) 2,2-диметилбутанола-1; в) 3-метилпентаналю; г) бутанола-2;
2. Напишіть рівняння реакцій перетворення первинного пропілового
спирту в масляну (бутанову) кислоту.
3. 3 якого йодистого алкілу можна отримати бутанову кислоту? Напишіть
рівняння реакцій.
4. Напишіть структурні формули всіх ізомерів кислоти з формулою С5Н11СООН і дайте їм назву за систематичною номенклатурою.
5. Наведіть ряд перетворень з етиловим спиртом, як вихідною речовиною, діючи послідовно PCI5, KCN та водою.
Answers & Comments
Verified answer
1.а) Метанол при окисленні не утворює кислоту, оскільки не містить функціональної групи карбонової кислоти. Однак він може бути окислений до мурашиної кислоти (метанової кислоти), якщо умови є відповідними.
Графічна формула метанолу: CH3OH
б) 2,2-диметилбутанол-1 при окисненні не утворює кислоту, оскільки не містить функціональної групи карбонової кислоти.
Графічна формула 2,2-диметилбутанолу-1: CH3CH(CH3)C(CH3)2CH2OH
в) 3-метилпентанал при окисленні не утворює кислоту, оскільки не містить функціональної групи карбонової кислоти. Однак він може бути окислений з утворенням 3-метилпентанової кислоти (також відомої як ізовалеріанова кислота), якщо умови є відповідними.
Графічна формула 3-метилпентаналю: CH3CH2CH(CH3)CH2CHO
г) Бутанол-2 може окислюватися з утворенням масляної кислоти (бутанової кислоти).
Графічна формула бутанолу-2: CH3CH2CH2CH
2. Рівняння реакції перетворення первинного пропілового спирту в масляну кислоту можна представити так:
CH3CH2CH2OH + 2[O] → CH3CH2CH2COOH + H2O
У цій реакції первинний пропіловий спирт піддається окисленню шляхом взаємодії з газоподібним киснем у присутності каталізатора, такого як діоксид марганцю або перманганат калію. Це призводить до утворення масляної кислоти та води.
3. Бутанову кислоту можна отримати шляхом гідролізу відповідного алкілціаніду, який можна отримати з відповідного алкілйодиду за допомогою реакції з ціанідом калію (KCN) у присутності полярного апротонного розчинника, такого як диметилсульфоксид (ДМСО).
Алкілйодид, який можна використовувати для отримання бутанової кислоти, — 1-йодобутан.
Рівняння реакції синтезу бутанової кислоти з 1-йодобутану виглядають наступним чином:
1) Синтез 1-бутанітрилу з 1-йодобутану та KCN в ДМСО:
CH3(CH2)2I + KCN → CH3(CH2)2CN + KI
2) Гідроліз 1-бутанітрилу до бутанової кислоти:
CH3(CH2)2CN + 2 H2O → CH3(CH2)2COOH + NH4+
Загальна реакція:
CH3(CH2)2I + 2 KCN + 2 H2O → CH3(CH2)2COOH + (NH4)2SO4 + KI
4.Існують чотири ізомери кислоти з формулою С5Н11СООН, їх структурні формули та назви такі:
1) Пентанова кислота:
CH3CH2CH2CH2COOH
2) 2-метилбутанова кислота:
CH3CH(CH3)CH2COOH
3) 3-метилбутанова кислота:
CH3CH2CH(CH3)COOH
4) 2,2-диметилпропанова кислота:
(CH3)2CHCOOH
5. Ряд перетворень з етиловим спиртом як вихідним матеріалом, діючи послідовно з PCI5, KCN і водою, можна надати таким чином:
1) Етиловий спирт обробляють PCI5 з утворенням етилйодиду наступним чином:
CH3CH2OH + PCI5 → CH3CH2I + POCl3 + HCl
2) Етилйодид обробляють KCN для отримання етилціаніду наступним чином:
CH3CH2I + KCN → CH3CH2CN + KI
3) Етилціанід гідролізують водою з утворенням пропанової кислоти наступним чином:
CH3CH2CN + 2H2O → CH3CH2COOH + NH3
Отже, ряди перетворень такі:
Етиловий спирт → Етилйодид → Етилціанід → Пропанова кислота