Напишіть усі можливі структурні формули альдегідів і кетонів складу
С5Н10О. Дайте їм назву за систематичною номенклатурою.
2. Який альдегід і яким способом можна отримати з 2-метилпропанолу-1?
3. Напишіть рівняння реакцій окислення, альдольної конденсації та взаємодії з гідрогеном масляного альдегіду.
4. Напишіть рівняння реакцій взаємодії пропіонового альдегіду 3:
а) натрієм гідрогенсульфітом; б) магнійіодметилом; в) ціанідною кислотою;
г) фенілгідразином.
5. Напишіть рівняння реакцій добування бутанон-2 : а) з вторинного спирту; б) реакцією Кучерова.
6. Напишіть рівняння реакцій приєднання гідрогену до: а) ізомасляного альдегіду (2-метилпропаналь); б) бутанон-2. Назвіть отримані сполуки за
систематичною номенклатурою.
Answers & Comments
Ответ:
1. Структурні формули альдегідів і кетонів складу С5Н10О:
Альдегіди:
Пентаналь (n-пентаналь): CH3CH2CH2CH2CHO
2-метилбутаналь (ізопентаналь): CH3CH(CH3)CH2CHO
Кетон:
2-метил-3-пентанон (бутанон-2): CH3COCH2CH2CH(CH3)2
Щоб отримати альдегід з 2-метилпропанолу-1, необхідно провести його окислення. Наприклад, можна використати оксид хрому(VI) як окислювач:
CH3CH(CH3)CHOH + [O] → CH3CH(CH3)CHO
2. Отриманий продукт - ізопентаналь (2-метилбутаналь).
Рівняння реакцій:
Окислення масляного альдегіду (октаналь):
2CH3(CH2)6CHO + 7O2 → 2CH3(CH2)6COOH + 6H2O
Альдольна конденсація:
CH3CHO + CH3CHOHCH3 → CH3CH=CHCHOHCH3 + H2O
Взаємодія з гідрогеном масляного альдегіду (октаналь):
CH3(CH2)6CHO + H2 → CH3(CH2)6CH2OH
Рівняння реакцій:
а) Натрій гідрогенсульфіт додається до пропіонового альдегіду, утворюючи білковий осад:
CH3CH2COH + NaHSO3 → CH3CH2CH=CHSO3Na + H2O + NaHSO4
б) Магнійіодметил додається до пропіонового альдегіду, утворюючи гомологічний ряд гідроксикетонів:
CH3CH2COH + CH3I + Mg → CH3CH2CH(OH)CH3 + MgI2
в) Ціанідна кислота реагує з пропіоновим альдегідом, утворюючи ціаногідрид:
CH3CH2COH + HCN → CH3CH2CH(OH)CN
г) Фенілгідразин реагує з пропіоновим альдегідом, утворюючи гідразон:
CH3CH2COH + C6H5NHNH2 → CH3CH