1340 р. — похід польського короля Казимира на Львів. Початок боротьби за Галицько-Волинські землі.

1340-1385 рр. — князювання на Волині Любарта (Дмитра) Гедиміновича.

1349 р. —захоплення польським королем Казимиром III більшості земель Галицько-Волинської Русі. Приєднання до Угорського королівства Шипинської землі (Буковини).

1356 р. — надання магдебурзького права Львову.

1359 р. —утворення Молдовського князівства. Приєднання Шипинської землі (Буковини).

1362 р., між 24 вересня — 25 грудня — розгром ординського війська литовсько-руським біля Синіх Вод на Поділлі та вигнання їх з українських земель. Приєднання Київщини, Переяславщини і частини Чернігово- Сіверщини до Великого князівства Литовського.

1385 р., 14 серпня — укладення між Польським королівством і Великим князівством Литовським Кревської унії, умови якої передбачали польський королівський титул для литовського князя Ягайла Ольгердо- вича в обмін на приєднання Великого князівства Литовського до складу Польщі та запровадження католицизму.

1387 р. — остаточне приєднання Галичини до Польського королівства.

1392 р., 5 березня — підписання Острівської угоди польським королем Ягайлом Ольгердовичем і литовським князем Витовтом (Вітовтом) Кейстутовичем, за якою він визнавався правителем Великого князівства Литовського, але без титулу великого князя, і васалом польського короля.

1392-1430 рр. — князювання Вітовта у Великому князівстві Литовському. Зміцнення держави.

1394 р. — поява в Україні перших гармат (у Львові).

1399 p., 12 серпня — поразка військ литовського князя Вітовта від армії азійського завойовника Тимура (Тамерлана) на р. Ворсклі

1410 р., 15 липня — розгром військ Тевтонського ордену об’єднаною армією поляків, литовців, українців і білорусів під Грюнвальдом. Кінець агресії на Схід німецьких лицарів.

1413 р., 2 жовтня — укладення Городельської унії, Литва одержувала більшу автономію, збереження великокнязівського столу в Литві, польська та литовська знать урівнювалися в правах, започаткування польського державно-політичного впливу в Литовській державі, на вищі урядові посади Великого князівства Литовського могли призначати лише литовців-католиків.

1432-1435 рр. — боротьба українських і білоруських князів на чолі із Свидригайлом за незалежність України та Білорусі від Польщі. Утворення Великого князівства Руського.

1434 р. — утворення з галицьких земель Руського воєводства Польщі. Включення Західного Поділля до складу Корони Польської. Утворення Подільського воєводства.

1435 р., 1 вересня — розгром польсько-литовськими військами під командуванням великого князя литовського Сигізмунда дружин князя Свидригайла поблизу Вількомира на р. Свента (нині м. Укмерге в Литві). Поразка повстання Великого князівства Руського проти Польщі та пропольськи