Після того, як була зруйнована Троя, Гомер називає Одіссея хитромудрим. І це, дійсно, так, тому що ахейцам вдалося взяти Трою завдяки винахідливості Одіссея. Вони темної ночі занурилися на кораблі і відплили, а замість їх табору на ранок троянці побачили дуже великого розміру дерев'яного коня. Від полоненого грека, який спеціально і був засланий, дізналися, що цей величезний кінь є даром богині Афіні. Троянці повірили цій розповіді і перевезли коня в місто. У дерев'яному ж коні сиділи кращі воїни, які вночі вийшли з коня, перебили варту і, відкривши ворота, впустили повернулися до берегів Трої товаришів. Завдяки такій хитрості і була здобута перемога над Троєю.

Одіссей виправдовує визначення "хитромудрий" і в інших епізодах. це і епізод з ціклопом Полифемом. Щоб вибратися з печери Поліфема, він придумує напоїти циклопа вином, а після сплячого увіткнути заточене колоду в єдине око, щоб позбавити його зору. Полифем, щоб полегшити знаходження своїх кривдників, змушений був відкрити печеру і випустити баранів, щоб знайти людей. Одіссей же прив'язав під черево баранів своїх товаришів. Так вони і звільнилися.

Ще один епізод поеми - це епізод з сиренами. Знав Одіссей, що сирени заманюють моряків своїм дивовижним співом, а потім їх пожирають, але дуже вже йому це спів хотілося почути. Ось він і наказав своїм супутникам прив'язати його канатами до матчі, а собі (супутника) залити вуха воском.