У 1385 році великий князь Ягайло уклав союз (Кревську унію) з Польським королівством — прийняв католицтво і нове ім'я Владислава, одружився на спадкоємиці польського престолу Ядвігою і став королем Польщі, залишившись великим князем литовським. Це посилило позиції обох держав у протистоянні з Тевтонським орденом. У 1387 році Владислав-Ягайло офіційно хрестив Литву.

Владислав-Ягайло передав великокнязівський престол свого брата Скиргайло визнав верховну владу польського короля. Хрещення Литви спричинило посилення польського католицького впливу. Литовським і руським боярам, прийняв католицтво, була дана привілей володіти землею без обмеження з боку князів (шляхетську гідність за польським зразком) . Маєтки їх звільнялися від повинностей, за винятком споруди міст усією землею. Для католиків вводилися польські кастелянские суди. Ці порядки викликали незадоволення серед Литви, на чолі яких став двоюрідний брат Владислава-Ягайла Вітовт. Він вів довгу боротьбу за престол, залучаючи на свою сторону антипольски налаштованих князів і бояр ВкЛ і шукаючи союзників і хрестоносців, і в великому князі московському Василя Дмитровича, за якого він віддав у 1390 році свою дочку Софію.