Чернигово-Северское княжество. Чернигов был одним из крупнейших русских городов. Здесь сформировалось мощное боярство, опиравшееся на вотчинное землевладение. Здесь был свой епископ, в городе возвышались величественные храмы, появились монастыри. У черниговских князей были сильные, искушенные в боях дружины. Торговые связи черниговских купцов простирались по всей Руси и за ее пределами. Они торговали даже на рынках Лондона. В состав Черниговского княжества входило немало крупных и известных городов. Среди них — Новгород-Северский (т. е. новый город, основанный в земле северян) , Путивль, Любеч, Рыльск, Курск, Стародуб, Тмутаракань. Позднее стали известны города Брянск, Козельск, Мосальск, Воротынск, Мценск. В состав Черниговского княжества первоначально входили Муром и Рязань, но уже с конца XI в. они обособились, а затем стали центрами самостоятельных княжеств. В 40 — 50-е гг. XII в. Северская земля во главе с Новгородом также частично обособилась от Чернигова. 

Особые отношения сложились у Черниговского княжества с половцами. Олег Святославович, ставший родоначальником династии черниговских князей, дружил с половцами, и они нередко помогали ему в борьбе с Владимиром Мономахом. Летописцы XII в. не раз ставили в вину Олегу связь с половцами, хотя дружеские и даже союзные отношения с ними (как и войны) были характерны для политики многих русских князей. Дело было не только в личных симпатиях Олега и его потомков. Черниговское княжество издавна включало в свой состав земли вплоть до Таманского полуострова, которые затем стали местом половецких кочевий. Степь, половцы были традиционными соседями черниговских князей, и те традиционно не столько воевали, сколько дружили со своими соседями. 

После смерти Олега, а затем и его братьев власть в Чернигове перешла в руки Всеволода Ольговича, другие сыновья Олега «сидели» в иных городах Черниговского княжества. Тогда-то в Се-верской земле утвердился Святослав Ольгович, отец князя Игоря, героя «Слова о полку Игореве» . 

В течение всей второй половины XII в. черниговские князья активно боролись с потомками Мономаха за киевский престол. В 80-е гг. XII в. сын Всеволода Святослав занял киевский престол, сохранив за собой титул великого князя черниговского. Именно к этому времени относится поход северского князя Игоря на половцев в 1185 г.