Пропанол-1 - пропен -(+br2,450`C)- X1 -(+naoh водн.)- X2 -(h2o2, wo3)-X3 -(+hno3, H2SO4)- X1
Помогите, пожалуйста, решить цепочку. В начале вроде все понятно, но после второго икса какая-то фигня выходит. И, если не сложно, объясните, как идёт предпоследний реакция.
Answers & Comments
Verified answer
Вероятнее всего, в последней реакции допущена ошибка и нужно получить вещество X₄, а не X₁.
1. Получение пропена из пропанола-1. Реакция внутримолекулярной дегидратации спирта при температуре выше 180 градусов и в присутствии конц. серной кислоты:
ᅠᅠ![CH_3-CH_2-CH_2-OH\xrightarrow{H_2SO_4,~t>140^oC}~CH_2=CH-CH_3~+~H_2O CH_3-CH_2-CH_2-OH\xrightarrow{H_2SO_4,~t>140^oC}~CH_2=CH-CH_3~+~H_2O](https://tex.z-dn.net/?f=CH_3-CH_2-CH_2-OH%5Cxrightarrow%7BH_2SO_4%2C~t%3E140%5EoC%7D~CH_2%3DCH-CH_3~%2B~H_2O)
2. Получение X₁ из пропена. Реакция бромирования по Львову при нагревании до 450-500 градусов. Вещество X₁ - 3-бромпропен-1:
ᅠᅠ![CH_2=CH-CH_3~+~Br_2~\xrightarrow{450^o}~CH_2=CH-CH_2-Br~+~HBr CH_2=CH-CH_3~+~Br_2~\xrightarrow{450^o}~CH_2=CH-CH_2-Br~+~HBr](https://tex.z-dn.net/?f=CH_2%3DCH-CH_3~%2B~Br_2~%5Cxrightarrow%7B450%5Eo%7D~CH_2%3DCH-CH_2-Br~%2B~HBr)
3. Получение X₂ из 3-бромпропена-1. Щелочной гидролиз в водном растворе гидроксида натрия при нагревании. Вещество X₂ - аллиловый спирт:
ᅠᅠ![CH_2=CH-CH_2-Br~+~NaOH~\xrightarrow{t^o}~CH_2=CH-CH_2-OH~+~NaBr CH_2=CH-CH_2-Br~+~NaOH~\xrightarrow{t^o}~CH_2=CH-CH_2-OH~+~NaBr](https://tex.z-dn.net/?f=CH_2%3DCH-CH_2-Br~%2B~NaOH~%5Cxrightarrow%7Bt%5Eo%7D~CH_2%3DCH-CH_2-OH~%2B~NaBr)
4. Получение X₃ из аллилового спирта. Реакция с пероксидом водорода в присутствии катализатора - триоксида вольфрама WO₃. Вещество X₃ - глицерин:
ᅠᅠ![CH_2=CH-CH_2-OH~+~H_2O_2~\xrightarrow{WO_3}~CH_2-CH-CH_2\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~|~~~~~~~~|\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~OH~~~~OH CH_2=CH-CH_2-OH~+~H_2O_2~\xrightarrow{WO_3}~CH_2-CH-CH_2\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~|~~~~~~~~|\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~OH~~~~OH](https://tex.z-dn.net/?f=CH_2%3DCH-CH_2-OH~%2B~H_2O_2~%5Cxrightarrow%7BWO_3%7D~CH_2-CH-CH_2%5C%5C~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~%7C~~~~~~~~~%7C~~~~~~~~%7C%5C%5C~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~OH~~~~OH)
5. Получение X₄ из глицерина. Реакция этерификации с азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты и при нагревании, реакция обратима. Вещество X₄ - нитроглицерин:
Предпоследняя реакция - специфическая реакция получения глицерина, присоединение пероксида водорода. В структурном виде его можно представить как
. В ходе реакции двойная связь между углеродами разрывается в аллиловом спирте, так же разрывается связь между кислородами в перекиси. Гидроксильные группы присоединяются к двум углеродам с образованием сигма-связей.
ᅠᅠ