1) Получение аллилхлорида из пропена - реакция галогенирования по Львову при нагревании до 450 градусов.
ᅠᅠ
2) Получение пропилхлорида из аллилхлорида - реакция гидрирования по двойной связи при нагревании и в присутствии никеля:
ᅠᅠ
3) Получение пропанола-1 из пропилхлорида - щелочной гидролиз в водном растворе щёлочи:
ᅠ
4) Получение дипропилового эфира из пропанола-1 - межмолекулярная дегидратация в присутствии концентрированной серной кислоты и при температуре ниже 140 градусов:
Answers & Comments
Verified answer
1. Пропен ⇒ Аллилхлорид ⇒ Пропилхлорид ⇒ Пропанол-1 ⇒ Дипропиловый эфир.
1) Получение аллилхлорида из пропена - реакция галогенирования по Львову при нагревании до 450 градусов.
ᅠᅠ![CH_2=CH-CH_3~+~Cl_2~\xrightarrow{450^oC}~CH_2=CH-CH_2-Cl~+~HCl CH_2=CH-CH_3~+~Cl_2~\xrightarrow{450^oC}~CH_2=CH-CH_2-Cl~+~HCl](https://tex.z-dn.net/?f=CH_2%3DCH-CH_3~%2B~Cl_2~%5Cxrightarrow%7B450%5EoC%7D~CH_2%3DCH-CH_2-Cl~%2B~HCl)
2) Получение пропилхлорида из аллилхлорида - реакция гидрирования по двойной связи при нагревании и в присутствии никеля:
ᅠᅠ![CH_2=CH-CH_2-Cl~+~H_2~\xrightarrow{t,~Ni}~CH_3-CH_2-CH_2-Cl CH_2=CH-CH_2-Cl~+~H_2~\xrightarrow{t,~Ni}~CH_3-CH_2-CH_2-Cl](https://tex.z-dn.net/?f=CH_2%3DCH-CH_2-Cl~%2B~H_2~%5Cxrightarrow%7Bt%2C~Ni%7D~CH_3-CH_2-CH_2-Cl)
3) Получение пропанола-1 из пропилхлорида - щелочной гидролиз в водном растворе щёлочи:
ᅠ![CH_3-CH_2-CH_2-Cl~+~KOH~\longrightarrow~CH_3-CH_2-CH_2-OH~+~KCl CH_3-CH_2-CH_2-Cl~+~KOH~\longrightarrow~CH_3-CH_2-CH_2-OH~+~KCl](https://tex.z-dn.net/?f=CH_3-CH_2-CH_2-Cl~%2B~KOH~%5Clongrightarrow~CH_3-CH_2-CH_2-OH~%2B~KCl)
4) Получение дипропилового эфира из пропанола-1 - межмолекулярная дегидратация в присутствии концентрированной серной кислоты и при температуре ниже 140 градусов:
ᅠ![2CH_3-CH_2-CH_2-OH~\xrightarrow{H_2SO_4,~t 2CH_3-CH_2-CH_2-OH~\xrightarrow{H_2SO_4,~t](https://tex.z-dn.net/?f=2CH_3-CH_2-CH_2-OH~%5Cxrightarrow%7BH_2SO_4%2C~t%3C140%5EoC%7D~CH_3-CH_2-O-CH_2-CH_3~%2B~H_2O)
2. Этилен ⇒ 1,2-дихлорэтан ⇒ Этиленгликоль ⇒ Гликолят меди.
1) Получение 1,2-дихлорэтана из этилена - реакция хлорирования по двойной связи:
ᅠᅠ![H_2C=CH_2~+~Cl_2~\longrightarrow~Cl-CH_2-CH_2-Cl H_2C=CH_2~+~Cl_2~\longrightarrow~Cl-CH_2-CH_2-Cl](https://tex.z-dn.net/?f=H_2C%3DCH_2~%2B~Cl_2~%5Clongrightarrow~Cl-CH_2-CH_2-Cl)
2) Получение этиленгликоля из 1,2-дихлорэтана - щелочной гидролиз в водном растворе щёлочи:
ᅠᅠ![CH_2-CH_2~+~2KOH~\longrightarrow~CH_2-CH_2~+~2KCl\\|~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~|\\Cl~~~~~~~Cl~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~OH CH_2-CH_2~+~2KOH~\longrightarrow~CH_2-CH_2~+~2KCl\\|~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~|\\Cl~~~~~~~Cl~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~OH](https://tex.z-dn.net/?f=CH_2-CH_2~%2B~2KOH~%5Clongrightarrow~CH_2-CH_2~%2B~2KCl%5C%5C%7C~~~~~~~~~~%7C~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~%7C~~~~~~~~~%7C%5C%5CCl~~~~~~~Cl~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~OH)
3) Получение этиленгликолята меди из этиленгликоля - реакция с гидроксидом меди:
ᅠᅠ![2~CH_2-CH_2~+~Cu(OH)_2~\longrightarrow~CH_2-CH_2~+~2H_2O\\~~~~|~~~~~~~~~|~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~~|\\~~~OH~~~~~OH~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\searrow~~~~~/\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~Cu\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~/~~~\nwarrow\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O~~~~~~~OH\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~|\\~\hspace{153}CH_2-CH_ 2~CH_2-CH_2~+~Cu(OH)_2~\longrightarrow~CH_2-CH_2~+~2H_2O\\~~~~|~~~~~~~~~|~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~~|\\~~~OH~~~~~OH~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~O\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~\searrow~~~~~/\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~Cu\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~/~~~\nwarrow\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O~~~~~~~OH\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~|\\~\hspace{153}CH_2-CH_](https://tex.z-dn.net/?f=2~CH_2-CH_2~%2B~Cu%28OH%29_2~%5Clongrightarrow~CH_2-CH_2~%2B~2H_2O%5C%5C~~~~%7C~~~~~~~~~%7C~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~%7C~~~~~~~~~~%7C%5C%5C~~~OH~~~~~OH~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~O%5C%5C~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~%5Csearrow~~~~~%2F%5C%5C~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~Cu%5C%5C~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~%2F~~~%5Cnwarrow%5C%5C~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~O~~~~~~~OH%5C%5C~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~%7C~~~~~~~~~%7C%5C%5C~%5Chspace%7B153%7DCH_2-CH_)
3. Пропен ⇒ Аллилхлорид ⇒ 1,2,3-трихлорпропан ⇒ Глицерин ⇒ Глицерат меди.
1) Получение аллилхлорида из пропена - реакция галогенирования в боковой цепи на свету:
ᅠᅠ![CH_2=CH-CH_3~+~Cl_2~\xrightarrow{h\nu}~CH_2=CH-CH_2-Cl~+~HCl CH_2=CH-CH_3~+~Cl_2~\xrightarrow{h\nu}~CH_2=CH-CH_2-Cl~+~HCl](https://tex.z-dn.net/?f=CH_2%3DCH-CH_3~%2B~Cl_2~%5Cxrightarrow%7Bh%5Cnu%7D~CH_2%3DCH-CH_2-Cl~%2B~HCl)
2) Получение 1,2,3-трихлорпропана из аллилхлорида - реакция галогенирования по двойной связи:
ᅠᅠ![CH_2=CH-CH_2-Cl~+~Cl_2~\longrightarrow~Cl-CH_2-CH-CH_2-Cl\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~Cl CH_2=CH-CH_2-Cl~+~Cl_2~\longrightarrow~Cl-CH_2-CH-CH_2-Cl\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|\\~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~Cl](https://tex.z-dn.net/?f=CH_2%3DCH-CH_2-Cl~%2B~Cl_2~%5Clongrightarrow~Cl-CH_2-CH-CH_2-Cl%5C%5C~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~%7C%5C%5C~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~Cl)
3) Получение глицерина из 1,2,3-трихлорпропана - щелочной гидролиз в водном растворе щёлочи:
ᅠᅠ![CH_2-CH-CH_2~+~3KOH~\xrightarrow{~t^o}~CH_2-CH-CH_2~+~3KCl\\|~~~~~~~~~~|~~~~~~~~|~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~|~~~~~~~~|\\Cl~~~~~~~Cl~~~~~Cl~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~OH~~~~OH CH_2-CH-CH_2~+~3KOH~\xrightarrow{~t^o}~CH_2-CH-CH_2~+~3KCl\\|~~~~~~~~~~|~~~~~~~~|~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~|~~~~~~~~~|~~~~~~~~|\\Cl~~~~~~~Cl~~~~~Cl~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~OH~~~~OH](https://tex.z-dn.net/?f=CH_2-CH-CH_2~%2B~3KOH~%5Cxrightarrow%7B~t%5Eo%7D~CH_2-CH-CH_2~%2B~3KCl%5C%5C%7C~~~~~~~~~~%7C~~~~~~~~%7C~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~%7C~~~~~~~~~%7C~~~~~~~~%7C%5C%5CCl~~~~~~~Cl~~~~~Cl~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~~OH~~~~~OH~~~~OH)
4) Получение глицерата меди из глицерина - реакция с гидроксидом меди: