1. Мама не доливала чай до краев чашки.  

НЕ доливала - пишем раздельно, потому что она этого не делала, т.е. отрицается это действие. Здесь действует правило "Не с глаголами пишется раздельно"

2. Продавщица систематически недоливала сироп. -

Недоливала пишем слитно. Здесь приставка недо-, которая обозначает несоответствие требуемой норме. Другими словами, продавщица наливала меньше требуемой нормы.

Другой пример с приставкой недо- :

Мамы с маленькими детьми часто недосыпают (спят очень мало).